8-羥基喹啉類(lèi)衍生物的合成及其陰離子識(shí)別的研究.pdf

1、由于陰離子在生命科學(xué)、藥物領(lǐng)域、化學(xué)催化、環(huán)境等方面起著重要的作用和影響，近年來(lái)，陰離子的研究引起了相關(guān)領(lǐng)域科研工作者的高度重視。陰離子的配位研究包括陰離子識(shí)別和陰離子傳感兩個(gè)過(guò)程。識(shí)別與傳感陰離子的關(guān)鍵是設(shè)計(jì)合理的主體分子，主體分子由識(shí)別基團(tuán)和信號(hào)報(bào)告基團(tuán)組成。當(dāng)陰離子與識(shí)別基團(tuán)結(jié)合時(shí)，改變了信號(hào)報(bào)告基團(tuán)的微環(huán)境，表現(xiàn)出吸收光譜或熒光光譜的變化，從而實(shí)現(xiàn)陰離子的光學(xué)傳感。 通過(guò)對(duì)不同陰離子顯色現(xiàn)象的觀察，以及對(duì)其紫外譜圖和核磁

2、共振圖的研究，討論了這些8-羥基喹啉與陰離子作用的機(jī)理，得到了一些對(duì)于陰離子顯色試劑的設(shè)計(jì)有指導(dǎo)意義的結(jié)論。本文主要的研究?jī)?nèi)容如下： 一、介紹了超分子化學(xué)的相關(guān)概念及陰離子識(shí)別的發(fā)展現(xiàn)狀，分析其發(fā)展緩慢的根源，概述己建立的陰離子識(shí)別體系，包括陰離子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、陰離子識(shí)別研究中所涉及的分子間相互作用力、方法等。 二、8-羥基喹啉主體化合物的合成。首先，通過(guò)方法改進(jìn)合成了15個(gè)5-取代-8-羥基喹啉偶氮類(lèi)化合物。通過(guò)5-取代

3、-8-羥基喹啉偶氮苯甲酸酰化再與二胺及二醇反應(yīng)得到5個(gè)雙8-羥基喹啉偶氮，產(chǎn)物經(jīng)過(guò)紅外及氫譜驗(yàn)證。然后，以取代苯甲醛和芳二胺為原料，經(jīng)過(guò)單希夫堿的合成、重氮化，再與8-羥基喹啉偶聯(lián)反應(yīng)合成了一類(lèi)帶有碳氮和氮氮雙鍵的雙官能團(tuán)的8-羥基喹啉衍生物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR和元素分析進(jìn)行了表征。接著，通過(guò)雜環(huán)芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)，與8-羥基喹啉偶聯(lián)反應(yīng)合成了一類(lèi)含有雜環(huán)的5-取代-8-羥基喹啉偶氮化合物。最后，通過(guò)8-羥基喹啉的甲酰化，后于芳肼和芳胺反